正值青春期的一傑（黃劭揚飾）苦惱著要送女友佩萱（李利貞飾）兩人的紀念禮物。熱心的畫畫老師成錡（林宗彥飾）陪著一傑尋找送禮的靈感。這天，成錡突然宣布下週即將出國，並和一傑下了戰帖，要一傑在自己出國前練習畫完一百顆蘋果。隨著一顆顆蘋果逐漸完成，一傑也發掘了內心的真實情感，陷入掙扎的一傑該如何誠實面對自己？
夏迎蓝（吕秀菱 饰）成功的应聘进入了萧氏企业成为了董事长的秘书，这份工作让夏迎蓝对未来充满了期待。某日，她邂逅了一个名为阿奇（刘文正 饰）的男孩，虽然不知道这个男孩到底是何许人也，但夏迎蓝还是无可救药的爱上了他。阿奇实在是一个非常神秘的男人，然而，他越是深藏不露，夏迎蓝就越是想要向他靠近。 之后，夏迎蓝遇见了黎之伟（云中岳 饰），黎之伟有过一段痛苦的过往，夏迎蓝对他充满了怜惜，但也仅仅只是怜惜而已。让夏迎蓝没有想到的是，黎之伟竟然曝出了阿奇的真正身份，这个秘密的曝光让夏迎蓝开始怀疑她和阿奇之间的恋情是否自始至终都是一场骗局。
導遊彼得厭倦於應付難侍候的旅遊團員，把腦筋動到視絨毛玩具泰迪熊為重要寵物或家人的人，替他們帶這些泰迪熊出國旅遊。沒想到接送泰迪熊途中出了車禍，車上的三隻泰迪熊也不翼而飛，早把團費花光的彼得為了拖延賠償時間與金額，竟拿泰迪熊花束中的迷你熊權充歸還三隻熊的主人。一群因泰迪熊而結識的人，因此展開了一段意想不到的旅程。
还记得17岁的夏天吗？蝉鸣，冰镇西瓜，耳机里循环的单曲，你陪在我身边，让我错以为可以到永远。 热情活泼的“少女壮士”高晓南（林映彤 饰）与热爱吉他的雷宇光（黄宏轩 饰）青梅竹马。为了争取温柔校草王子杰（涂善存 饰）的青睐，五音不全的高晓南勇敢报名了高中音乐剧女主角的选拔，只能求助男闺蜜帮她改头换面。为此，雷宇光对高晓南展开了好玩又好笑的音乐特训，誓要将她打造成校草喜欢的那款淑女。追爱过程糗事不断，高晓南却渐渐发现，自己的心似乎另有所属……盛夏的暗恋与悸动甜蜜又苦涩，她要如何做，才能让青春无悔让初恋不留遗憾？
本片透過四對男女、四段關係，以交錯敘事的方式，呈現出這時代愛情的輪廓，他們分別是「社青和酒女」、「男人和妻子」、「老人和校花」以及「女人和男孩」。 希望每個觀眾都可以在這四段關係中，找到自己生命記憶中的一段過往；或者，正在面對的進行式……
